биологически активные вещества природного происхождения

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» М.Л. Белянин БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРИРОДНОГО ПРОИСХОЖДЕНИЯ Рекомендовано в качестве учебного пособия Редакционно-издательским советом Томского политехнического университета Издательство Томского политехнического университета 2010 Содержание Страница 1. Введение………………………………………………………………….6 2. Предельные и непредельные алифатические углеводороды, функциональные производные алифатических углеводородов ……9 2.1. Предельные алифатические углеводороды……………………….…..9 2.2. Непредельные алифатические углеводороды…………………….....10 2.3. Функциональные производные алифатических углеводородов…...11 2.3.1. Алифатические кислоты…………………………………………....14 2.3.2. Длинноцочечные жирные кислоты и их производные ……….….16 3. Ацетиленовые и алленовые соединения…………………………....18 4. Производные с малыми, средними и большими углеродными циклами, лактоны и лактамы.................................................................22 4.1. Производные циклопропана…………………………………………22 4.2. Производные циклопентана………………………………………….23 4.3. Производные циклогексана…………………………………………..25 4.4. Производные со средними и большими циклами…………………..28 4.5. Лактоны и лактамы……………………………………………………29 4.5.1. γ – Лактоны………...………………………………………………..29 4.5.2 δ – Лактоны…………………………………………………………..32 4.5.3. Пяти- и шестичленные лактамы…………………………………....35 4.5.4. Макроциклические лактоны и лактамы…………………………...35 5. Изопреноиды…………………………………………………………...38 5.1. Монотерпеноиды……………………………………………………...38 5.1.1. Ациклические монотерпеноиды…………………………………...39 5.1.2. Монотерпеноиды с малыми циклами ……………………………. 44 5.1.3. Циклопентановые монотерпеноиды. Иридоиды……………….…45 5.2. Сесквитерпеноиды…………………………………………………….47 5.2.1. Ациклические сесквитерпеноиды………………………….………47 5.2.2. Моноциклические сесквитерпеноиды………………………..……49 5.2.3. Сесквитерпены с двумя и более циклами…………………………54 5.3. Дитерпеноиды………………………………………………………....61 5.3.1. Ациклические дитерпеноиды………………………………………61 5.3.2. Моноциклические дитерпеноиды………………………………….62 5.3.3. Бициклические дитерпеноиды……………………………..………63 5.3.4. Трициклические дитерпеноиды……………………………………64 5.4. Тритерпеноиды……………………………………………………. …65 5.4.1. Тетрациклические тритерпеноиды………………………….… ….65 5.4.2. Пентациклические тритерпеноиды……………………………. ….69 5.4.3. Тритерпеновые сапонины…………………………………………..71 5.4.4. Стерины, стероиды………………………………………………….74 5 Страница 6. Ароматические природные соединения. Ацилбензолы, алкилфенолы……………….………………………………….76 6.1. Простые производные бензола……………………………………….78 6.2. Алкилированные фенолы……………………………………………..79 6.3. Ацилбензолы…………………………………………………………..81 6.4. Ароматические соединения, содержащие несколько неконденсированных бензольных колец....................................................81 6.5. Гетероциклические ароматические соединения…………………….86 6.5.1. Производные бензофурана…………………………………………86 6.5.2. Производные бензопирана………………………………………....88 6.5.3. Арилбензо[b]пираны. Флаваноиды……………………………..…96 6.5.4. Производные нафталина…………………………………………..103 6.5.5. Производные антрацена………………………………………...…106 7. Алкалоиды…………………..……………………………………...…108 7.1. Ациклические основания……………………………………………109 7.1.1. Полиамины и полиаминовые алкалоиды……………………...…110 7.2. Азотсодержащие соединения с малыми циклами…………………111 7.3. Производные пиррола……………………………………………….112 7.3.1. Производные пирролидина и пирролина………………………...113 7.3.2. Пирролизидиновые алкалоиды…………………………………...115 7.4. Производные пиридина и пиперидина……………………………..117 7.4.1. Пиридиновые алкалоиды ………………………